在朋友松崎鶴雄的安排下，長尾甲如期擔任了商務印書館編譯室主任。

長尾甲學富五車多才多藝，寫字畫畫時都用印章，可他對篆刻并不在行。某次羅振玉去日本，途經上海候船時被朋友邀請至六三花園演講。這次羅振玉沒有作甲骨文研究的專題報告，而是選擇了相對通俗的中國金石篆刻藝術作主題。羅振玉從秦漢璽印談到明清篆刻，又列舉了當代名家如徐三庚、黃牧甫、趙叔孺和吳昌碩。他向在座的中日朋友建議，如若喜歡篆刻，這四家的作品是可以收藏的。人與人的交往講究一個緣分。那次的招待酒會也在六三花園舉行，長尾甲上前敬酒，殊料羅振玉也知道他的大名。

長尾甲 對聯書法

羅振玉如旋風一般，在上海刮了幾天就去了日本。而長尾甲還如往日般去商務印書館上班，去老城隍廟周邊的古董店淘字畫古董，得閑便與三五好友去六三花園聚會。

六三花園是日本名士白石六三郎在上海建造的最大的日本私人花園，是一家高級會所，其日本料理名聞海上。

長尾甲對篆刻產生興趣是在吳昌碩遷居上海以后。當長尾甲伏案編纂教科書或徜徉于上海的古董店舊書攤時，吳昌碩尚在為生計而在蘇州與上海兩地奔走。

自吳昌碩于1912年定居上海，特別是1913年喬遷閘北北山西路吉慶里后，王一亭就時常邀請吳昌碩到附近的六三園休閑小酌或品茗聽曲。此時的缶翁雖已入耄耋之年，但他一直保持著鮮活的生活情趣，特別是對六三園雅潔明麗的環境很喜愛，從而成了花園的常客。主人六三郎還特邀缶翁撰寫了《六三園記》，勒石刻碑豎于園中，為六三園增添了一道亮麗的人文景觀。

吳昌碩能夠結緣六三園，皆出于王一亭的引薦。經王一亭策劃，六三郎在六三園的剪淞樓上舉辦了《吳昌碩書畫篆刻展》。

長尾甲是隨松崎鶴雄去六三花園參觀吳昌碩書畫展的。當他對一幅《墨梅圖》觀賞許久，貼上紅簽表示認購時，松崎鶴雄在邊上悄聲問想認識吳先生否。長尾甲說想的，松崎鶴雄于是引他朝曲徑通幽的內庭走去。茶桌邊坐著一位慈眉善目的老者，正是長尾甲在照片上看熟了的吳昌碩。松崎鶴雄是認識吳先生的，他俯身作了介紹并說了貼紅買畫事。吳昌碩站起身與長尾甲握手，笑著說那畫尺幅太小，先生喜歡的話改日畫幅大的。雖然是第一次見面，可長尾甲沒感到陌生。他們談書法繪畫篆刻，或許談到了詩歌，時年51歲的長尾甲竟產生藝術創作的沖動。他看見窗邊的畫案上文房四寶一應俱全，于是抓住一個談話的點，起身說晚輩獻丑了。長尾甲是一位蘇東坡迷，他當然知道“胸有成竹”的典故。只見他磨墨濡筆抻紙，待氣沉丹田，然后揮毫作畫。長尾甲畫了一幅《竹石圖》。畫面上是墨色濃淡相間的四、五根竹竿，取斜勢向左上拔起，枝端綴滿蕭蕭翠葉，似在婆娑搖曳。畫面右下，有拳石二塊，橫臥竹間，色澤蒼涼，墨趣盎然。吳昌碩看了微笑不語。當長尾甲以行書在右上角題款“露枝風葉倚高秋，谷口凝寒云不流。愿得結鄰千畝竹，畢生長嘯傲封候”后，吳昌碩這才鼓起掌來。當得知長尾甲并非職業書畫家后，老先生對他的好感度迅速飆升。

后來的事實證明，初次見面長尾甲即以詩獲得吳昌碩的激賞，此后也以詩維系著感情紐帶。巧還巧在吳昌碩雖然住在閘北，但與長尾甲居住在虹口的寓所相距并不遠。長尾甲與吳昌碩結鄰三年多，一起數典談詩，是與吳昌碩交游最長、私交最深的一位日本漢學家。吳昌碩以為長尾甲的詩風得晉唐之韻，書法在鐘王之間，其人其詩皆瘦勁如鶴非凡鳥。

長尾甲留名中國篆刻史的機會悄然降臨。

光緒三十年（1904年），丁輔之、葉為銘、王福庵等幾位朋友相聚于西湖孤山之人倚樓消度長夏。大家在研討印學的過程中，想到把各自收藏的古今印章匯集成譜，俾便取資借鑒。丁輔之首先提出創設印社之倡議，在場者都就好。

從光緒三十年（公元1904年）夏開始籌備至民國二年（公元1913年）西泠印社初具規模，葉品三、丁輔之、吳石潛、王福庵等人足足花費了十年時間。經集體討論，大家公推藝壇領袖吳昌碩為首任社長。吳昌碩深感責任重大，沐手焚香后以石鼓文書體撰寫了《西泠印社記》。1913年重陽節，西泠印社正式成立，各地金石學者紛紛參加。此前杭州和上海往來靠航船，1909年滬杭鐵路通車后，兩地的交往方便許多。創社四君子之一的吳隱安排行程時吳昌碩問能否多帶幾位朋友去，吳隱說缶翁的朋友就是大家的朋友，朋友多多益善。吳昌碩于是召來長尾甲，跟他說杭州那邊的事，問他愿不愿意隨他去出席西泠印社的成立儀式和首次印友的重陽雅聚。長尾甲去過杭州也知道西泠印社的事。他當即表示愿意去，又問要作些什么準備。吳昌碩幽默地說他是扶桑名士，重陽雅聚寫字作畫是推不脫的，自己用的印章一定要帶上。

吳昌碩從上海出發時如率領著旅行團一般。吳隱安排小轎車將缶翁從閘北的家里接到南火車站，一幫印苑藝友也陸續抵達，篆刻家們幾乎坐滿了一節車廂。到了杭州自有葉為銘、丁輔之、王福庵等迎接，老朋友們見面有鞠躬作揖的，有握手擁抱的，用古今中外合璧的禮儀宣泄了重逢的愉悅，大家才乘車前往西湖邊上的孤山。吳昌碩精神矍爍，出席了西泠印社的成立儀式，享受了全體社員禮拜式的掌聲。吳昌碩為印社撰一長聯云：“印詎無源？讀書坐風雨晦明，數布衣曾開浙派；社何敢長？識字僅鼎彝瓴甓，一耕夫來自田間。”

儀式結束，大家在丁輔之的引導下觀覽西泠印社園林和遠近的湖光山色。至鴻雪徑起首處，吳昌碩見清泉流淌，問活泉何來，有無稱謂。丁輔之回答春季疏浚時所得，可名印泉。吳昌碩見左側巖壁空白，提議書刻“印泉”于上。他轉首問有誰愿意獻藝，大家躍躍欲試又有些期期艾艾。吳昌碩于是請長尾甲書寫，說他是日本友人，出席今日的盛典也應留下點雪泥鴻爪的。長尾甲微笑著點頭，上前打量了巖壁，爬上抬來的架子，取一支大筆醮了墨汁，以稍帶點篆書的筆意寫就“印泉”兩個隸書。長尾甲換支小點的筆落款后，眾人熱烈鼓掌。

長尾甲所書“印泉”兩字被后世藝術史家評為結體寬博，端莊渾厚，洵屬佳作。《西泠印社志稿》中收有王毓岱所撰《印泉記》，文為：“予既為西泠印社作《石交亭記》，葉君（葉為銘）又謂亭之外尚有印泉在焉。是泉也，疏浚于癸丑之歲，其上刻日本長尾甲所題‘印泉’二字。予謂扶桑名士遠歷重洋，渡東瀛而客西泠，既題字而留紀念，又以此泉歸美于印人。抑若此泉非印莫名者，惟社外人莫能爭是泉，而諸社友即可鑒泉以訂白水之盟。同人于摩挲金石之余，因得以論茗品泉，共滌煩襟，心心相印。嘗泉味之清冽，淄澠無可相混，其所嗜亦不致派別流分。”

印社成立后的次年即1914年，第一次世界大戰爆發，長尾甲歸國。吳昌碩作山水、墨梅送別。長尾甲歸國后，兩人書信仍往復不絕。1916年，吳昌碩曾多次寄書東瀛，回憶當年兩人同游六三園時身處陽春煙景，在櫻花樹下趺坐吟嘯……還說自長尾甲還國后，自己的詩興也為之一沮。相別年余，自己的精神也益形衰落。希望能在次年春天發豪興作東瀛游，與長尾甲談藝三晝夜，才是自己垂老之年的快樂境界。

長尾甲在日本出版的《缶廬墨戲》中有一序，文為：“顧予之客淞濱也，與先生望衡而居。謬承忘年之誼，日夕過從，談藝論文。別己九年，遠阻海云，夢思勞勞而不得晤言一室。詩筒往來，聊以慰渴想而己。”

1927年，缶翁剛過世不久，長尾甲又輯成《缶廬遺墨集》出版，其序曰：“高島屋美術部匯聚遺墨，以展觀之，借致追悼之意。影印成冊，屬予序之。嗚呼，予豈忍下筆乎哉。顧甲寅歲予與先生話別淞濱，先生懷送別詩來，執予手云‘君遠去矣，仆既老矣，恐不可再見矣’，言未畢而雙淚并下。予亦掩面歔欷。每魚雁往來，輒約重晤。今也則亡，擲筆黯然。”

長尾甲返日本后居東京，以講學、著述及書畫為生。多與文人交往，詩文如偶社、景社；書法如平安書道會、泰東書道院；畫如日本南畫院、日本美術協會等。長尾甲在日本曾多次模仿西泠印社每年春秋雅集之例，召集文人墨客雅聚酬唱，其詩書畫印熔于一爐的名士作派遠播域外。

長尾甲于昭和17年（1942年）病故，享年79歲。遺著有《古今詩變》、《傳學本論》、《何遠樓詩稿》、《中國書畫話》等多種。