北平和平解放后，張伯苓得到了周恩來請他留在大陸的信息。1949年11月21日下午，張伯苓在重慶的家中午休，蔣介石突然到訪，親自登門勸張伯苓飛赴臺灣。張伯苓淡然回絕說：“您抬愛我了。”張伯苓的夫人也說：“蔣先生，他老了，身體也不好，他離不開南開學校和學生們，也離不開3個兒子，他們都在北平、天津。他不能去臺灣，更不能去美國。做不了什么事了，也該退休了。你就讓他辭職吧。”

蔣介石再三勸說，但見張伯苓夫婦態度堅決，只好悵然若失地起身告別。張伯苓把蔣介石送到門口時，蔣介石準備上車。但由于還沉浸在被拒絕的尷尬狀態中，注意力不集中，沒有低頭上車，只聽“咚”的一聲，竟一頭撞在車門框上，張伯苓忙上前扶住問候，但蔣介石忙說：“沒事，沒事。”這才低頭上車，悻悻而去。

1950年5月3日，張伯苓夫婦乘飛機北歸。