《紅樓夢》自問世以來成為兩百多年來中國最暢銷的一本書。它是百科全書式的著作，其中也涉及到書畫、古董、家具等，從曹雪芹的文字描述中不難看出，曹雪芹是個懂書畫、善書畫的行家，在這方面的知識非常豐富淵博。史料記載，曹雪芹確實“能詩善畫”，是位“愛將筆墨逞風流”的畫家。

曹雪芹本人的書畫水平到底如何？曹雪芹的好友張宜全在《題芹溪居士》中多有贊美，“羹調未羨青蓮寵，苑召難忘立本羞。”拿曹雪芹與唐代大畫家閻立本相比。曹雪芹的好友敦敏說曹雪芹是唐代大畫家曹霸的子孫。這些溢美之詞，盡管可以看作是曹雪芹好友的夸獎，但他們畢竟是親眼見過曹雪芹書畫的，想來曹雪芹在書畫方面一定不是什么等閑之輩。

關于曹雪芹繪畫的面貌，在好友的詩中也有描述。如敦敏《題芹圃畫石》詩：“傲骨如君世已奇，嶙峋更見此支離。醉余奮掃如椽筆，寫出胸中塊壘時。”從詩句分析，大筆如椽，醉中奮掃，曹雪芹畫的是寫意畫，特別是喜畫怪石、山水一類的。曹雪芹的忘年交張宜全《題芹溪居士》說：“姓曹名霑，字夢阮，號芹溪居士，其人工詩善畫。愛將筆墨逞風流，廬結西郊別樣幽。門外山川供繪畫，堂前花鳥入吟謳。”從曹雪芹的“朋友圈”中可以看出，曹雪芹工詩善畫，是書畫才能出眾的一位隱者高士。

曹雪芹晚年生活落魄靠賣畫為生，胡適先生考證，曹雪芹14歲以前過的是錦衣玉食的生活，但到北京后，家道中落，晚年在北京西山過著覓詩唱和、揮毫賣畫、買醉狂歌、憶舊著書的隱居生活。

曹雪芹除了善書畫，還會鑒定，與當時的書畫名家、收藏家多有交往。如高其佩、李世倬、董邦達、錢維城、朱倫瀚、傅雯、安歧、傅恒等。清乾隆二十三年，曹雪芹與董邦達、過子和等人相聚于瓶湖懋齋，鑒賞《元人如意平安圖》《秋葵圖》。董邦達是何人？那可是清代宮廷畫師啊！董邦達在談到這兩幅古畫時說：“雪芹之論，誠為卓見。”曹家從曹寅一代起，就與畫家有廣泛的交往，曹寅的父親曹璽去世后，許多當時的知名大畫家為其畫了紀念冊頁，如現藏于北京國家圖書館的《楝亭圖》，作者是名畫家禹之鼎、惲壽平、戴本孝、嚴繩孫這樣的名家，可見曹家與畫家的關系非同一般。

盡管曹雪芹能書善畫，但目前流傳下來的書畫真跡鮮有面世。1988年貴州省博物館發(fā)現一本《種芹人曹霑畫冊》。此冊頁為紫檀木封面，貼綾行書題簽書“種芹人曹霑畫冊”，“光緒壬辰年秋月忘憂山人玩”等字，共八幅絹本設色寫意畫，同時有八開紙本書法對題，第六幅書法對題落款為“種芹人曹霑并題”。此冊頁是該館陳恒安先生在民間收購的。

《種芹人曹霑畫冊》很符合曹雪芹的寫意畫，在時代上也似清乾隆時期的畫風。畫為絹本，但鈐印有些模糊不清，印泥較差，可知曹雪芹當時的經濟狀況窘迫。關鍵是最后一幅畫《怪石靈芝》左上角落款“竹堂”。“竹堂”是曹雪芹的號，因為曹雪芹的叔叔號“竹居”，曹雪芹號“竹堂”，也就順理成章了。曹雪芹寫意畫的風格明顯是學明代陳淳和八大山人簡筆一脈的，與八大山人早期的寫意畫有幾分相像，畫的格調很高。

該冊頁八幅書法對題中僅有一件曹雪芹的書法，即第六幅“冷雨寒煙臥碧塵，秋田蔓底摘來新。披圖空羨東門味，渴死許多煩熱人。”落款“種芹人曹霑并題”。從書體看，有顏真卿和董其昌的味道。書法與畫的水平比較而言，曹雪芹繪畫的水平明顯比書法要高一個層次。比較曹雪芹祖孫書畫，書法自然是爺爺曹寅最好，繪畫是孫子曹雪芹更勝一籌。