雖然吳昌碩從任伯年學畫很晚，但其實他少年時便得鄉賢潘桂畦啟蒙學畫。吳昌碩愛梅畫梅，曾特意辟出“蕪園”種植數十株梅花，后來自稱“苦鐵道人梅知己”，可見他對梅花的喜愛。吳昌碩自謂“苦鐵畫氣不畫形”，“作畫時須憑一股氣”，他將畫梅稱為“掃梅”，與米芾的“刷字”可謂異曲同工。吳昌碩的筆墨功夫曾得到任伯年的稱許，但吳昌碩沒有以筆墨自矜其能固步自封。既有書法、篆刻及詩文等多方面的修養，又踏踏實實地學習繪畫，使他成為名副其實的畫家，而不是一般滿足于逸筆草草的票友，這是吳昌碩的高明處，也是學吳昌碩的不易處。

吳昌碩 蕭齋清供

繪畫之外，吳昌碩于書法、篆刻也有精深的造詣，他在詩中提出“詩文書畫有真意，貴能深造求其通”的觀點，一直為人奉為圭臬。然而，書法、篆刻乃至詩文等畫外功夫并沒有讓吳昌碩自矜多能而對繪畫放松要求。

自趙孟頫在一首題畫詩中提出“書畫本來同”的觀點，后世畫人對書法、篆刻、詩文各方面多能有意研習，而吳昌碩的過人之處，是在畫、印、書乃至詩上不但功力深厚，而且卓然成家，不僅“四全”，而且“四絕”。他的畫章法嚴謹、造型講究、筆力雄肆、墨色豐富，絕非一般玩弄筆墨，實在是當行本色。他的詩、書、印與他的畫是相得益彰而不是補畫之不足的。“詩文書畫有真意，貴能深造求其通。”這是他在一首古風中提出的見解，有得于心，發為箴言，大可玩味。

吳昌碩精研書法，尤愛石鼓文，數十年寢饋其間，“一日有一日之境界”，其書法用筆沉實剛健，而其繪畫也大受其益，無論枝葉繁復的大作還是逸筆草草的小品，無不意氣昂揚，精神健旺，其用筆之功不可沒。

多年來，把書法當作評價繪畫的一條標準似乎已成鐵律，甚至到了以書法來判定畫的高下的依據，這其實是很值得商榷的。一個非常簡單的事實是，歷代畫壇巨匠不以書法知名的實在不少，宋以前且不論，但是元代及之后，畫得好寫得一般的畫家也不少。不妨對照一下繪畫史和書法史，歷代在兩邊都留有名字的，在各自領域所占比例絕對是很小的，至于大家喜歡拿來說事兒的那幾位，那都是不世出之材，其精湛的造詣足以讓人仰止，向大師學習固然不錯，但拿大師的本領作普遍標準，不是自不量力，也有自欺欺人之嫌。這樣講絕非反對畫家學書法，只是認為不應該把書法對繪畫的意義提到荒謬的高度。不可否認，兼工書畫，無論對于繪畫還是書法，都是非常有好處的，但這只是錦上添花而已。“是梅是篆了不問”，確非欺人之談，而其“詩文書畫有真意，貴能深造求其通”之論，更可為不明就里、斷章取義地妄談“書畫同源”“書畫本來同”者下一針砭。

張孟皋，一字夢皋，名學廣，以字行，清道光年間任錢塘典史，其畫工人物、翎毛、花卉，多作沒骨，妙于設色。吳昌碩喜其畫風，多年心慕手追，頗受熏陶，而張孟皋后來則因吳昌碩的成就而聲名大振。人們通常說“名師出高徒”，其實在各個領域，“高徒出名師”的現象也是屢見不鮮的。

吳昌碩喜愛梅花，于詩、書、畫、印中時有所見;畫竹則縱橫取勢，取其虛心直節，不施粉黛，如金錯刀，大有“挺然相斗一千場”的志氣;又喜作蘭花，伴以松、梅、石等，或“雙清”或“三友”;菊花也是他經常畫的題材，或伴以巖石，或插于高而瘦的古瓶之中，相映成趣。菊花多作黃色，亦或作墨菊和紅菊。墨菊以焦墨畫出，菊葉以大筆潑灑，濃淡相間，層次分明。晚年較多畫牡丹，花開爛漫，以鮮艷的胭脂設色，水分豐沛，再以茂密的枝葉相襯，顯得生氣蓬勃。荷花、水仙、松、柏也是他經常描繪的題材。

“四君子”、“歲寒三友”題材一直為畫家鐘愛，除卻梅、蘭、竹、菊、松自然形色入畫，更多托物言志之意。吳昌碩畫壇巨擘，于“四君子”等題材同樣情有獨鐘，他筆下的梅花、竹子、蘭蕙幾乎俯拾皆是，向來為人激賞，而菊花就少得多。個中緣由，想來前者更適合逸筆草草地點寫，更容易發揮筆墨效果，而菊花造型相對復雜，再怎么解衣盤礴，總得耐著性子把特征交待清楚，含糊不得。

吳昌碩畫竹是久負盛名的。在他的筆下，畫譜中竹葉的“個字”“介字”等程式化表現手法難得一見，他畫竹枝干以縱向取勢，竹葉則橫向取勢，滿紙生風，凜凜襲人，具有動人心魄的氣勢。他自謂生平得力之處在于能以作書之法作畫，諸如“離奇作畫偏愛我，謂是篆籀非丹青”、“畫與篆法可合并，深思力索一意唯孤行”之類夫子自道時有所見。《宣和畫譜·李煜》記載：“李氏能文，善書畫，書作顫筆樛曲之狀，遒勁如寒松霜竹，謂之金錯刀。”吳昌碩畫竹曾題“金錯刀”，筆下墨濃如漆，勁筆橫掃，重疊飛白，無所顧忌，正如他論畫所講的“作畫時須憑一股氣”、“苦鐵畫氣不畫形”。當然，正如鄭板橋說的，“未畫之先，不立一格;既畫之后，不留一格”，高明的畫家從來不屑簡單地重復自己。