杜月笙的童年是艱辛的。他于1888年8月出生在上海浦東高橋鎮，是個地道的上海人，在他4歲的時候母親去世，6歲的時候父親去世，父親去世前因無力撫養，被迫將杜月笙的妹妹送給了別人。20世紀20年代，作為上海灘青幫三大亨之一的杜月笙個人勢力急劇膨脹，逐漸位列上海灘三大亨之首。然而，發跡后的杜月笙并不滿足于做上海灘黑社會的老大，他要進一步提高自己的身份和政治地位，以便實現他多年一直想躋身“上流社會”的愿望。隨著國共兩黨關系的逐漸破裂，杜月笙越來越傾向于能給他的個人利益帶來保障的國民黨，特別是在蔣介石決定發動“四一二”反革命政變、蓄意破壞國共合作的前夕，杜月笙最終倒向了蔣介石，并且在“四一二”政變中扮演了“反共急先鋒”的角色。

　　取得“社會”地位后的杜月笙，急切地尋找在短時間內積累足夠政治資本的機會，以便提高自己的社會威望，躋身“政壇”。隨著1925年“五卅運動”的爆發，他覺得“機會”來了。

　　1925年5月15日清晨，上海“內外棉七廠”日商借口原料不足停工，工人與廠主交涉，廠主答應停工期間付給工人一半的工資，工人這才散去。下午5時，夜班工人前來上班，同樣被拒于廠門之外。七廠工人、共產黨員顧正紅代表工人與日本工頭交涉，要求按日間辦法發給一半工錢。日本工頭拒絕了顧正紅的要求，用鐵棍、木棒襲擊工人。兩名日本“大班”竟向工人開槍射擊，顧正紅頭部、腹部連續中彈，另有7人被打成重傷，數十人受輕傷。顧正紅因傷勢過重，于17日凌晨去世。這就是“五卅運動”前夜的“顧正紅事件”。

　　事件發生后，國民黨員馬超俊聯絡上海紳商學工各界，決定于5月30日在九畝地召開群眾大會，向日本人公開提出抗議，籌備組希望杜月笙給予支持。在這一強大愛國潮流面前，杜月笙審時度勢，給手下分配的任務是:“盡可能派人出席九畝地大會，盡可能保護馬先生及國民黨人的安全，盡可能維護會場秩序的安寧，無異議贊成國民黨人的一切意見。”

　　30日上午，上海大學、南洋大學、同文書院、復旦中學、同濟大學等學校的學生進入公共租界進行演講。工部局派出大量巡捕驅趕、逮捕學生，驅散聽演講的群眾。有數十名學生遭到逮捕，被拘押在南京路老閘捕房內。學生和市民聽之后十分憤怒，大量聚集在老閘捕房前，要求釋放被捕學生。到下午3時，捕房門前已匯集了一萬多人，與數十名全副武裝的巡捕對峙。英國捕頭突然開槍。據事后統計，這次屠殺，共有13人遇害，數十人受傷，輕傷者不可勝數。另有53人被捕。這就是震驚中外的“五卅慘案”。

　　“五卅慘案”之后，上海各界成立了“工商學聯合會”，領導上海的罷工、罷市、罷課斗爭。在這場聲勢浩大的群眾愛國運動面前，杜月笙也參加了馬超俊等發起召開的上海各界緊急會議，商討救援被捕人士的辦法，并積極支持上海工商學聯合會提出的17項條件中的釋放被捕人員、撫恤道歉、取消碼頭捐、取消印刷附律、收回會審公廨等要求。當有關方面發起募捐以接濟罷工工人生活時，他還帶頭捐了大筆款項，為此獲得了輿論的贊揚，其個人聲望扶搖直上。

　　當時的上海市總工會委員長、中共黨員汪壽華為了有效地開展工人運動、減少工人運動的阻力，曾多次與杜月笙會談，并且曾以杜的“門徒”的身份進行活動，其他中共黨員中也有一些利用幫會身份在幫會群眾中活動。這樣，幫會與中共通過杜月笙與汪壽華保持聯絡。杜月笙曾多次向汪表示“愿保護工會”，歡迎中共“盡管到法界工會與設立機關”，如有人被捕，“他可想法釋出”。

　　在1927年的“四一二”政變中，上海黑社會勢力則成為蔣介石政權的一個重要幫兇，作為青幫頭目的杜月笙徹底倒向蔣介石，并在這次政變中扮演了四種極為重要的角色。

　　首先，杜月笙充當了政變組織者的角色。蔣介石在發動政變之前，曾多次派人到上海與上海灘青幫頭目聯系，要求他們“拒絕幫助共產黨”、“維持上海的秩序”，并要離間共產黨與工人的關系，同時要準備打擊共產黨。杜月笙按照蔣介石的要求積極行動，伙同其他人籌劃成立流氓武裝組織“中華共進會”，而且成功地幫助蔣介石得到了外國租界的“援助和支持”。在蔣介石下令向共產黨開槍前，做好了充分“準備”。

　　其次，杜月笙扮演了騙子的角色。在蔣介石發動政變前，杜月笙不顧黑社會十分注重的“情義”道德，派其管家萬墨林于4月9日下午以“有機密大事相商”為理由，通知上海總工會委員長、共產黨員汪壽華于11日晚上8點到自己的公館赴宴，由此將汪壽華騙至杜公館。汪壽華剛進門就被杜月笙的手下架上汽車，拉到滬西他們事先選好的一片人跡罕至的樹林里殺害。

　　另外，杜月笙扮演了打手的角色。將汪壽華殺害后，杜月笙在4月11日深夜與黃金榮、張嘯林、王柏群、楊虎、陳群等密謀。第二天凌晨2點半，在杜月笙等人的指揮下，青幫成員按照預先的安排，身著藍色短裝，臂纏黑底“工”字袖章，紛紛從租界各預定地點傾巢出動。法租界將機動車輛無條件地供他們使用，公共租界則將預定的通往華界的路障全部清除，準備完畢的青幫嘍啰在杜月笙等人的指揮下，對工人糾察隊發動突然襲擊，打響了“四一二”政變的第一槍。12日晚上，杜月笙又從他安插在工人糾察隊里的奸細那里得悉工人第二天將舉行罷工示威。他立即通知陳群，叫前來“維持秩序”的國民黨二十六軍“有充分準備”，準備在上海寶山路屠殺革命群眾。

　　最后，杜月笙又扮演了為反革命政變宣傳的角色。13日，杜月笙與黃金榮、張嘯林聯名發表“宣言”，詆毀共產黨，這就是臭名昭著的“真電”。接著他又發表反共言論，散發10萬份《警告工人書》，這些反動言論，成為全國反動勢力公開反共的先導。此后，杜月笙繼續下令嘍啰們伙同蔣介石追捕革命者，查封中共機關，被他手下抓捕和殺害的革命者數以千計。

　　4月18日，國民黨南京政府宣告成立。蔣介石論功行賞，大力表彰杜月笙在政變中的貢獻。6月10日，蔣介石特任命杜月笙為“陸海空軍總司令部少將參議”、“副司令部顧問”。杜月笙由此撈取了一筆可觀的政治資本，一躍成為上海灘乃至全中國黑社會的“第一號大亨”，也進一步打通了自己勾結蔣介石等人的渠道。此后的杜月笙在南京國民政府內有了自己的“名分”，開始了“政治生涯”。